Эколого-географическая изменчивость морфометрических показателей и состава флавоноидов Rhododendron parvifolium

  • A.V. Karakulov Центральный сибирский ботанический сад СО РАН
  • E.A. Karpova Центральный сибирский ботанический сад СО РАН
  • V.G. Vasiliev Институт органической химии СО РАН им. Н. Н. Ворожцова
Ключевые слова: кластерный анализ, морфометрия, популяции, флавоноиды, Rhododendron parvifolium

Аннотация

Rhododendron parvifolium обладает обширным ареалом в Восточной Сибири и Дальнем Востоке России, включая остров Сахалин. Значительный полиморфизм морфологических и химических признаков вида слабо изучен. Нами проведено изучение морфологических показателей и состава флавоноидов в образцах растений из четырех популяций этого вида, в том числе растений из популяции, расположенной в Иркутской области (г. Слюдянка), отличающейся от остальных значительной высотой растений и размерами листьев. Климат в месте ее произрастания был значительно более мягким по сравнению с местообитаниями остальных популяций. Определяли длину и ширину листовой пластинки, длину черешка, листовой индекс – отношение ширины к длине листа. В результате кластерного анализа морфометрических данных выявлено обособление популяции из Иркутской области от остальных, образующих единый кластер. Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии в гидролизатах образцов удалось идентифицировать пять агликонов (дигидрокверцетин, мирицетин, кверцетин, лютеолин и кемпферол), главными из которых были кверцетин и дигидрокверцетин. Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии в нативных экстрактах всех образцов идентифицированы гиперозид, авикулярин, а также пентозиды дигидрокверцетина и кверцетина, дезоксигексозид дигидрокверцетина, кверцетин и кемпферол в свободном виде. Основными гликозидными компонентами во всех образцах были пентозид дигидрокверцетина и гиперозид. Кластерный анализ данных по составу флавоноидов показал наличие двух кластеров, характеризующихся различными эдафическими условиями. Популяции, произрастающие на гольцах, отличались от растущих на болотах повышенным содержанием флавоноидов, в том числе гликозидов дигидрокверцетина, мирицетина, кверцетина, а также свободных агликонов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Литература

Aleksandrova M. S. 1975. Rododendrony prirodnoy flory SSSR [Rhododendrons of natural flora of the USSR]. Nauka, Moscow, 112 pp. [In Russian]. (Александрова М. С. Рододендроны природной флоры СССР. М.: Наука, 1975. 112 с.).
Batista A. N. L., Colombo R., Pascoli I. C., Teles H. L., Silva G. H., Bomfim G. C. C., Burgos R. C. R., Cavalheiro A. J., Bolzani V. S., Silva D. H. S., Reimberg M. C. H. 2011. Development and validation of a HPLC method for standardization of herbal and commercial extracts of Myrcia uniflora. Braz. J. Pharmacogn. 21(3): 402– 406. DOI: 10.1590/S0102-695X2011005000066
Belousov M. V., Berezovskaya T. P., Komissarenko N. F, Tikhonova L. A. 1998. Flavonoids of Siberian and Far-Eastern species of rhododendrons of the subsgenus Rhodorastrum. Chem. Nat. Compd. 34(4): 510–511.
Belousov M. V., Saratikov A. S., Akhmedjanov R. R., Berezovskaya T. P., Yusubov M. S., Basova E. V. 2006. The biological activity of family Ericaceae species of flora of the Far East and Siberia. Rastitelnyye resursy [Plant Resources] 42, 2: 90–101 [In Russian]. (Белоусов М. В., Саратиков А. С., Ахмеджанов Р. Р., Березовская Т. П., Юсубов М. С., Дмитрук С. Е., Басова Е. В. Биологическая активность видов семейства Ericaceae флоры Сибири и Дальнего Востока // Растительные ресурсы, 2006. Т. 42, вып. 2. С. 90–101).
Campos M. G., Markham K. R. 2007. Structure information from HPLC and on-line measured absorption spectra: flavones, flavonols and phenolic acids. Coimbra University Press, Coimbra Portugal, 118 pp.
Chamberlain D. 1996. The genus Rhododendron, its classification and synonymy. Royal Botanic Gardens, Edinburgh, 181 pp.
Dai S. J., Yu D. Q. 2005. Studies on the flavonoids in stem of Rhododendron anthopogonoide II. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi [China Journal of Materia Medica] 30(23): 1830–1833.
De Loose R. 1970. Flavonoid glycosides in the petals of some Rhododendron species and hybrids. Phytochemistry 9(4): 875–879.
Erdemoglu N., Akkol E. K, Yesilada E., Calis I. 2008. Bioassay-guided isolation of anti-inflammatory and antinociceptive principles from a folk remedy, Rhododendron ponticum L. leaves. J. Ethnopharmacol. 119(1): 172–178. DOI: 10.1016/j.jep.2008.06.021
Fini A., Brunetti C., Di Ferdinando M., Ferrini F., Tattini M. 2011. Stress-induced flavonoid biosynthesis and the antioxidant machinery of plants. Plant Signal Behav. 6(5): 709–711. DOI: 10.4161/psb.6.5.15069
Harborne J. B. 1969. Gossypetin and herbacetin as taxonomic markers in higher plants. Phytochemistry 8(1): 177–183.
Harborne J. B., Williams C. A. 1971. Leaf survey of flavonoids and simple phenols in the genus Rhododendron. Phytochemistry 10(11): 2727–2744.
Harborne J. B., Williams C. A. 2000. Advances in flavonoid research since 1992. Phytochemistry 55(6): 481–504.
Jaiswal R., Jayasinghe L., Kuhnert N. 2012. Identification and characterization of proanthocyanidins of 16 members of the Rhododendron genus (Ericaceae) by tandem LC-MS. J Mass Spectrom. 47(4): 502–15. DOI: 10.1002/jms.2954
Karpova E. A., Fershalova T. D., Petruk A. A. 2016a. Flavonoids in Adaptation of Begonia grandis Dryander subsp. grandis Introduced in West Siberia (Novosibirsk). Journal of Stress Physiology & Biochemistry 12, 3: 44–56 [In Russian]. (Карпова Е. А., Фершалова Т. Д., Петрук А. А. Flavonoids in Adaptation of Begonia grandis Dryander subsp. grandis Introduced in West Siberia (Novosibirsk) // Журнал-стресс физиологии и биохимии, 2016a. Т. 12, вып. 3. С. 44–56).
Karpova E. A., Imetkhenova O. V. 2015. Phenolic compounds of representatives of sect. Glomerati of genus Spiraea L. of the flora of Siberia. Turczaninowia 18, 4: 108–115 [In Russian]. (Карпова Е.А., Иметхенова О.В. Фенольные соединения представителей секции Glomerati рода Spiraea L. флоры Сибири // Turczaninowia, 2015. Т. 18, вып. 4. С. 108–115). DOI: 10.14258/turczaninowia.18.4.14
Karpova E. A., Karakulov A. V. 2013. Flavonoids of some species of the genus Rhododendron flora of Siberia and the Far East. Khimiya rastitelnogo syrya [Chemistry of plant raw material] 2: 119–126 [In Russian]. (Карпова Е. А., Каракулов А. В. Флавоноиды некоторых видов рода Rhododendron флоры Сибири и Дальнего Востока // Химия растительного сырья, 2013. № 2. С. 119–126). DOI: 10.14258/jcprm.1302119
Karpova E. A., Polyakova T. A., Bochkin V. D. 2016b. Flavonoids in the leaves of Spiraea media var. media and Spiraea media var. sericea (Rosaceae). Rastitelnyy mir Aziatskoy Rossii [Plant Life of Asian Russia] 2: 56–64 [In Russian]. (Карпова Е. А., Полякова Т. А., Бочкин В. Д. Флавоноиды листьев Spiraea media var. media и Spiraea media var. sericea // Растительный мир Азиатской России, 2016. № 2. C. 56–64).
Khramova E. P., Vysochina G. I. 2010. Flavonoids composition and content in Potentilla fruticosa (Rosaceae) under the technogenic pollution in Novosibirsk. Rastitelnyye resursy [Plant Resources] 46, 2: 74–86 [In Russian]. (Храмова Е. П., Высочина Г. И. Состав и содержание флавоноидов в Potentilla fruticosa (Rosaceae) в условиях техногенного загрязнения в г. Новосибирске // Растительные ресурсы, 2010. Т. 46, вып. 2. С. 74– 86).
Komarova N. I., Rogachev A. D., Chernyak E. I., Morozov S. V., Fomenko V. V., Salakhutdinov N. F. 2009. Quantitative HPLC determination of main flavonoid content of Rhododendron adamsii leaves and stems. Chem. Nat. Compd. 45(1): 27–31. DOI: 10.1007/s10600-009-9215-3
Komissarenko N. F., Levashova I. G. 1980. Biologically active substances of leaves of Rhododendron luteum. Rastitelnyye resursy [Plant Resources] 16, 3: 406–411 [In Russian]. (Комиссаренко Н. Ф., Левашова И. Г. Биологически активные вещества листьев рододендрона желтого // Растительные ресурсы. 1980. Т. 16, вып. 3. С. 406–411).
Koropachinsky I. Yu. 2015. North Asian Woody Plants. Vol. 2. Ed. by D. N. Shaulo. Academic publishing house “Geo”, Novosibirsk, 391 pp.
Korul’kin D. Yu., Abilov Zh. A., Muzychkina R. A., Tolstikov G. A. 2007. Natural flavonoids. Academic publishing house “Geo”, Novosibirsk, 232 pp. [In Russian]. (Корулькин Д. Ю., Абилов Ж. А., Музычкина Р. А., Толстиков Г. А. Природные флавоноиды. Новосибирск: академическое издательство «Гео», 2007. 232 с.).
Li G., Luo Y., Li S., Yang C., Tian Q., Zuo M. 2014. Chemical constituents in flowers of Rhododendron lapponicum. Chinese Traditional and Herbal Drugs 12. URL: http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-ZCYO201412004.htm (Accessed 13 March 2017).
Li X., Jin H., Chen G., Yang M., Zhu Y., Shen Y., Yan S., Zhang W. 2009. Flavonoids from the aerial parts of Rhododendron primulaeflorum. Natural Product Research & Development 21(4): 612–615.
Liang J. Y., Du X. Y., Chen Y., Ma X. M., Xie R., Zhang J. 2014. Chemical constituents from leaf of Rhododendron przewalskii. Zhong Yao Cai [Journal of Chinese medicinal materials] 37(8): 1381–1382.
Luo G.-J., Ren R., Li H.-M., Li H.-Z., Li R.-T. 2009. Flavonoids from Rhododendron spinuliferum. Natural Product Research & Development 21(1): 6.
Mabry T. J., Markham K. R., Thomas M. B. 1970. The systematic identification of flavonoids. Springer-Verlag, Berlin – Heidelberg – New York, 354 pp.
Mirovich V. M. 2010. Pharmacognostic study of the genera Origanum L. and Rhododendron L. of the flora of Eastern Siberia. Abstract of the thesis of the doctor of pharmaceutical sciences. Ulan-Ude, 41 pp. [In Russian]. (Мирович В. М. Фармакогностическое исследование представителей родов Origanum L. и Rhododendron L. флоры Восточной Сибири: автореф. дис. … докт. фарм. наук. Улан-Удэ, 2010. 41 c.).
Mok S., Kim H., Lee S. 2013. Isolation of astragalin from flowers of Rhododendron mucronulatum for. albiflorum. Hortic. Environ. Biotechnol. 54(5): 450–455. DOI: 10.1007/s13580-013-0144-5
Mok S. Y., Lee S. 2013. Identification of flavonoids and flavonoid rhamnosides from Rhododendron mucronulatum for. albiflorum and their inhibitory activities against aldose reductase. Food Chem. 136(2): 969–74. DOI: 10.1016/j.foodchem.2012.08.091
Morales L., Tegelberg R., Brosche M., Keinanen, M., Lindfors A., Aphalo P. J. 2010. Effects of solar UV-A and UV-B radiation on gene expression and phenolic accumulation in Betula pendula leaves. Tree Physiol. 30(7): 923–934. DOI: 10.1093/treephys/tpq051
Oganesyan E. T., Bandyukova V. A., Shinkarenko A. L. 1967. Flavonoids of Rhododendron luteum and Rh. dahuricum. Khimiya prirodnykh soedineniy [Chemistry of Natural Compounds] 3, 4: 279 [In Russian]. (Оганесян Э. Т., Бандюкова В. А., Шинкаренко А. Л. Флавоноиды Rhododendron luteum и Rh. dahuricum // Химия природных соединений, 1967. Т 3, вып. 4. С. 279).
Oganesyan E. T., Bandyukova V. A., Shinkarenko A. L. 1971. Araboglycosides of quercetin in some species of the genus Rhododendron. Khimiya prirodnykh soedineniy [Chemistry of Natural Compounds] 7, 3: 346 [In Russian]. (Оганесян Э. Т., Бандюкова В. А., Шинкаренко А. Л. Арабогликозиды кверцетина в некоторых видах рода Rhododendron // Химия природных соединений, 1971. Т. 7, вып. 3. С. 346).
Olennikov D. N., Tankhaeva L. M. 2010. Phenolic compounds from Rhododendron dauricum from the Baical region. Chem. Nat. Compd. 46(3): 471–473.
Petruk A. A., Vysochina G. I., Ershova E. A. 2013. The dynamics of astragalin, isoquercitrin and 20– hydroxyecdysone in fronds of Pteridium aquilinum and Matteuccia struthiopteris, growing in the vicinity of Novosibirsk. Khimiya Rastitelnogo Syrya [Chemistry of plant raw material] 4: 151–157 [In Russian]. (Петрук А. А., Высочина Г. И., Ершова Э. А. Динамика астрагалина, изокверцитрина и 20-гидроксиэкдизона в вайях Pteridium aquilinum и Matteuccia struthiopteris, произрастающих в окрестностях Новосибирска // Химия растительного сырья, № 4. С. 151–157). DOI: 10.14258/jcprm.1304151
Prakash D., Upadhyay G., Singh B.N., Dhakarey R., Kumar S., Singh K. K. 2007. Free-radical scavenging activities of Himalayan rhododendrons. Curr. Sci. 92(4): 526–532.
Song H. J., Pan Y. Y., Wang W. G., Fu L. Z., Li H. Z., Li H. M., Li R. T. 2009. Studies on the chemical constituents from Rhododendron delavayi. Zhong Yao Cai [Journal of Chinese medicinal materials] 32(12): 1840–1843.
Sosa T., Alias J. C., Escudero J. C., Chaves N. 2005. Interpopulational variation in the flavonoid composition of Cistus ladanifer L. exudates. Biochem. Syst. Ecol. 33(4): 353–364. DOI: 10.1016/j.bse.2004.10.011
Suzuki H., Sasaki R., Ogata Y., Nakamura Y., Sakurai N., Kitajima M., Takayama H., Kanaya S., Aoki K., Shibata D., Saito K. 2008. Metabolic profiling of flavonoids in Lotus japonicus using liquid chromatography Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. Phytochemistry 69(1): 99–111.
Swaroop A., Prakash G. A, Kumar S. A. 2005. Simultaneous determination of quercetin, rutin and coumaric acid in flowers of Rhododendron arboreum by HPTLC. Chromatographia 62(12): 649–652. DOI: 10.1365/s10337-005-0669-6
Yang X., Zhang X., Yuan Z. Li X., Zhang L., Fan L. 2009. Simultaneous determination of myricitrin, hyperin, quercitroside, and quercetin in Folium Rhododendri micranthi by RP-HPLC. J. Chromatogr. Sci. 47(8): 714–717. DOI: 10.1093/chromsci/47.8.714
Zhang Y., Cui J., Zhao S. 1984. TLC densitometric determination of flavonoid contents in the leaves and tablets of Rhododendron micranthum Turcz. Chinese Journal of Pharmaceutical Analysis 4(1): 1–3.
Zhao L., Ge J., Qiao C., Zhang H., Jiang S. 2008. Separation and quantification of flavonoid compounds in Rhododendron anthopogonoides Maxim by High-Performance Liquid Chromatography. Acta Chromatographica 20(1): 135–146. DOI: 10.1556/AChrom.20.2008.1.11
Zhou X., Zhang Y., Liang H., Huang S., Wang C., Ping A. 2012. Chemical constituents of Rhododendron lepidotum. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi [China Journal of Chinese Materia Medica] 37(4): 483–489.
Опубликован
2018-06-09
Раздел
Научные статьи